Tras su finalización en el siglo XIV, la antigua catedral de San Pablo era una de las iglesias más elegantes e imponentes de toda Europa. Con unos 585 pies de largo y 100 pies de ancho, su arquitectura era una llamativa mezcla de cimientos románicos (normandos) y ampliaciones góticas posteriores. La joya de la corona de su exterior era una magnífica aguja de madera y plomo. Antes de que un rayo la destruyera en 1561, se dice que la torre alcanzaba una altura de entre 460 y 489 pies (140 a 149 metros), lo que la convertía en la iglesia más alta de Gran Bretaña y la hacía bastante más alta que la moderna cúpula de 365 pies de Sir Christopher Wren.
En el interior, lo más destacado de la catedral era su enorme nave, con un triforio normando y una preciosa bóveda. Con el paso del tiempo, este lugar fue evolucionando mucho más allá de la religión hasta llegar a conocerse como «Paul’s Walk». En los siglos XVI y XVII, la nave se convirtió en un bullicioso mercado laico, una vía pública muy transitada, un punto de encuentro para los chismes políticos y un mercado muy conocido entre los libreros de Londres.
Las vidrieras de la catedral también eran consideradas como una de las mejores muestras de artesanía del país. El legendario poeta Geoffrey Chaucer destacó explícitamente su intrincada belleza en El cuento del molinero, dentro de Los cuentos de Canterbury:
Su pelo era rojo, sus ojos grises como los de un ganso,
Con las ventanas de Paule grabadas en sus zapatillas
Con esos pantalones rojos, se pasó de la raya con el fetichismo.
