Het portret van Hendrik VII, geschilderd door een onbekende kunstenaar, is het oudste in de Tudors tot Windsors tentoonstelling. Henry wordt in dit portret afgeschilderd als een scherpzinnige en sluwe koning.

Het portret van Anne Boleyn, geschilderd in de 16e eeuw, is precies zoals Henry VII het beschreef: een verleidelijke vrouw met een lange nek en prachtige zwarte ogen.

Dit portret van koningin Elizabeth I, ook bekend als het Ditchley portret, zit vol symboliek. Het portret werd geschilderd door Marcus Gheeraerts de Jonge in 1592.

Het portret van Henrietta Marie, gemaakt door de Vlaamse kunstenaar Anthony Van Dyck, is een van de weinige koninklijke portretten die inzicht geven in het hof van koning Karel I.

Het portret van Koning Karel III wordt toegeschreven aan Thomas Hawker en werd geschilderd tijdens het laatste decennium van het leven van de koning. Er staat een nogal vermoeid uitziende 50-jarige koning Karel III op afgebeeld.

Het portret van George III, geschilderd door de studio van Allan Ramsay, werd direct na zijn kroning geschilderd. Na verloop van tijd werd dit het bepalende portret van de koning.

Dit portret van Koningin Victoria, geschilderd door Sir George Hayer, was haar officiële kroningsportret. Victoria's kroning werd toegejuicht als een nieuw tijdperk van hoop en dit wordt weerspiegeld in haar portret.

Het portret van Diana, geschilderd door Bryan Organ in 1981, werd kort na haar verloving met de Prins van Wales gemaakt. Het schilderij showt Lady Diana zittend in de Gele Kamer in Buckingham Palace.