Une fois achevée au XIVe siècle, l'ancienne cathédrale Saint-Paul comptait parmi les églises les plus élégantes et les plus imposantes de toute l'Europe. Mesurant environ 585 pieds de long et 100 pieds de large, son architecture constituait un mélange saisissant de fondations romanes (normandes) et d'ajouts gothiques ultérieurs. Le joyau de sa façade était une magnifique flèche en bois et en plomb. Avant d'être détruit par la foudre en 1561, le clocher aurait atteint une hauteur comprise entre 460 et 489 pieds (140 à 149 mètres), ce qui en faisait la plus haute église de Grande-Bretagne et le rendait nettement plus haut que le dôme moderne de 365 pieds conçu par Sir Christopher Wren.
À l'intérieur, l'élément le plus remarquable de la cathédrale était sa nef imposante, dotée d'un triforium normand et d'une magnifique voûte. Au fil du temps, ce lieu a évolué bien au-delà de la religion pour devenir ce que l'on appelle aujourd'hui « Paul’s Walk ». Aux XVIe et XVIIe siècles, la nef s'est transformée en un marché laïc animé, en une artère publique, en un lieu de rumeurs politiques et en un marché réputé auprès des libraires londoniens.
Les vitraux de la cathédrale étaient également considérés comme l'un des plus beaux exemples de savoir-faire artisanal du pays. Le poète légendaire Geoffrey Chaucer a explicitement mis en avant leur beauté complexe dans Le Conte du meunier, tiré de Les Contes de Canterbury :
Sa chevelure était rousse, ses yeux gris comme ceux d'une oie,
Avec les fenêtres de Paule gravées sur ses chaussures
Avec son pantalon rouge, il s'est vraiment laissé aller à son côté fétichiste.
